芝加哥的朋友帮他安排了很多场朗诵会，他与艾莉娜打算住在芝加哥诺蒂夫人的家中，但是，他们最后决定让莱丝莉去，以便艾莉娜留在家中照看家务。莱丝莉已经对大学生活十分厌倦了，她在学校成绩很优秀，厌倦大学也许是受了父亲不喜欢大学教育的影响。
二人到了芝加哥，诺蒂夫人邀请莱丝莉到她家中住几个月，莫洛小姐邀请了罗伯特与当地的诗人一起吃饭。罗伯特与莫洛小姐因为诗的押韵问题，争辩到了凌晨3点，原来，莫洛小姐是《诗刊杂志》的编辑。
1922年春天，芝加哥举行全国性的朗诵大会，连续进行了5个礼拜，全国有名的诗人差不多都到了。
等到朗诵大会结束之后，罗伯特立刻返回纽约，许多芝加哥的爱诗者，继续与罗伯特通信。
一学年很快就过去了，安墨斯特大学希望罗伯特继续在下一学年返回学校教书。后来当罗伯特到达南休兹堡之后，写了《新罕布什尔》这首诗。他花了整整一个晚上的时间，把在芝加哥的生活都写了出来，这首诗题名为《风雪夜晚的林子》。在《新罕布什尔》一诗中，他称赞该州与佛蒙特州是全美最好的两个州。《风雪夜晚的林子》可以说是他的代表作，而且押韵十分工整，令人吃惊的是，这是他仅用了一个晚上就写好了的绝等好诗。