20世纪20年代，吉卜林的政治地位是非常奇特的，这可以从三方面表现出来。他的作品使他成为单纯的、非政治性保守主义的顶尖发言人。在他最受人欢迎的作品中，读者只能看到他对东方国家浪漫的绮想。
在非正式的圈子里，吉卜林被认为是一位真诚的朋友，以及偶尔的保守政治领袖的顾问。他和加洛琳常常支持保守党的政治选举工作，不过他自己从来都拒绝接受保守党的国会议席。
在私生活方面，吉卜林是一位保守色彩极浓的人，很符合别人对他的形容，“极端疯狂愚蠢的右翼人士”。他一直与他的表弟斯坦利·鲍德温感情很好，但是他常常对朋友说，斯坦利·鲍德温“骨子里是一位社会主义者”。吉卜林和一位老朋友谈话时，曾指责美国参加第一次世界大战的时间那么晚，战后却更加富有和强盛，分明是借战争大发横财。后来这位朋友把吉卜林说的话告诉了美国报界，以至于美国大为不满。最后英法两国不得不发表声明，否认两国政府持有与吉卜林相同的观念。