刚到陈州，人生地不熟，不知道是不是因为科举失败而心有不甘，袁世凯花钱组织了两个文社，丽泽山房和勿欺山房，开始结交当地的文人雅士，一时声名大噪，甚至连知府，也就是现在的市长都经常来参加聚会。
在打理文社期间，袁世凯结识了他一生的至交徐世昌。徐世昌7岁时，父亲去世，家道中落，当时的他一边给人当老师，一边在县衙里做文案，养家糊口。
听说有人办了文社，就来凑热闹。两个人一个满腹经纶，一个胸怀大志，一拍即合，聊得非常投机，甚至到了“秉烛夜谈，抵足而眠”的程度。
袁世凯欣赏徐世昌的博学多才，在知道了他的境况之后，拿出一百两银子，资助他进京赶考。而徐世昌也没有辜负他的期望，先后考中举人和进士，并在袁世凯后来的政坛发展当中，一直充当最重要的盟友。
赋诗风雅的生活固然有滋有味，但祖辈留下的家产却越来越少了。于是，袁世凯决定走出家门，离开小城市，去大城市闯荡一番。
他先去了当时最繁华的上海，这里商贾云集，还有很多外国租界，遍地是机会和诱惑，然而找了一段时间工作，却四处碰壁。